氮杂多环化合物广泛存在于天然产物和药物活性分子中。其中,具有季碳多立体中心的稠合多环烯酮和吲哚啉衍生物是两类重要的含氮杂环骨架。但是,目前尚缺简便、绿色且高效的方法合成这些功能骨架。
近些年来,通过活化惰性炔烃来实现炔烃催化不对称官能团化反应一直受到人们的广泛关注。与成熟的过渡金属催化这些转化相比,基于惰性炔烃活化的不对称有机催化发展相对较少。近日,我校钱鹏程教授课题组与厦门大学叶龙武教授课题组合作以简单易得的苯酚高炔丙胺和吲哚高炔丙胺为底物,实现了Brønsted酸直接活化炔烃并成功完成苯酚和吲哚催化不对称去芳构化反应。该反应具有如下特点:(1)实现了Brønsted酸直接活化炔烃;(2)报道了无金属参与的基于苯酚和吲哚的不对称去芳构化反应;(3)一步构建具有季碳且多立体中心的含氮杂环;(4)具有优秀的化学选择性、对映选择性和立体选择性。
这一成果近期发表在Science Advances (DOI: 10.1126/sciadv.adg4648),BAT365唯一官网为第一单位,我校化材学院博士后檀同德为第一作者,我校化材学院钱鹏程教授、厦门大学叶龙武教授、浙江大学洪鑫教授为共同通讯作者。